Jugaba de centrocampista o lateral izquierdo.
Massimo Gobbi, que actúa de centrocampista por la banda izquierda, empezó su carrera futbolística en las categorías inferiores del AC Milan, aunque nunca llegó a debutar con el primer equipo.
En 1998 ficha por el AC Pro Sesto, equipo de la Serie C2.
Tras tres temporadas en el equipo viola, en el 2010 deciden inoportuno renovarle el contrato, por lo que quedando libre, ficha gratis por el Parma.
Fue el 16 de agosto de 2006 en un partido contra Croacia, cuando saltó al campo en el minuto 75 sustituyendo a su compañero Massimo Ambrosini.