Di Gregorio inició su carrera profesional en el año 2006 jugando para el Club Atlético Independiente, institución en la cual realizó las divisiones inferiores.
En el año 2009 fichó por Quilmes Atlético Club, equipo que militaba en la Primera B Nacional.
Fichó por Atlético Rafaela en el año 2011, volviendo a un equipo de Primera División.
Jugó 10 partidos con la camiseta "canalla" sumando 3 goles y cumplió el objetivo de ascender a Tercera RFEF.
En la temporada 2022/2023, Di Gregorio asume el cargo de director deportivo en el Club Deportivo Manchego Ciudad Real de la Tercera RFEF, logrando ser campeón y ascender a Segunda RFEF.