Ya en el 2011, era titular, junto a Leandro Testa y Ariel Coronel en la defensa verdinegra.
Finalmente, su equipo descendió a la tercera división del fútbol argentino, pero el decidió quedarse en la institución.
Luego del ascenso, Chicago se tenía que armar para afrontar el torneo de la Primera B Nacional.
Nueva Chicago logró el ascenso a la Primera División del fútbol argentino y Escudero fue el único jugador del plantel que disputó todos los partidos de su equipo en el campeonato.
Escudero disputó 4 partidos con Palestino en la Copa Libertadores 2015, teniendo más continuidad en el torneo local.