Después de su graduación, se unió al Foreign and Commonwealth Office (FCO) en 1989.
En abril de 2015 fue nombrado Representante Permanente ante las Naciones Unidas en Nueva York, reemplazando a Mark Lyall Grant.
En ese contexto Rycroft propuso que el comité realice una misión visitadora a las islas Malvinas para escuchar las opiniones de sus habitantes británicos.
Hay un tema de integridad territorial que está en disputa y no podes enviar una misión visitadora en esas condiciones».
[7] En febrero de 2017 Rycroft junto la representante estadounidense en la ONU, Nikki Haley, reiteraron acusaciones contra Rusia por la guerra en el Donbáss.