Realizó las categorías infantiles con éxito, continuó con las juveniles y en el segundo semestre de la temporada 2011-12, fue ascendido a la Primavera del club, con 17 años.
En el Campeonato Primavera, su primer juego fue el 7 de marzo, estuvo los 90 minutos en cancha contra Udinese y ganaron 2-1.
Al final del torneo se consolidó en el puesto y estuvo presente en los últimos seis partidos de titular.
Concentró con el primer equipo, estuvo en el banco de suplentes contra Livorno, no tuvo minutos y perdieron 1-0.
En la fecha 2 de la Serie B, jugó su primer partido en el campeonato, estuvo los minutos finales contra Vicenza y derrotaron al equipo 2-1.
Tuvo una temporada irregular, no se consolidó, pero jugó varios partidos, ya que totalizó 20 presencias en la segunda división italiana, además convirtió 2 goles en las fechas finales.
Desde la fecha 1 del campeonato nacional fue titular, el 5 de septiembre comenzaron contra Brescia, conjunto al que derrotaron 2-0.
Caldara estuvo presente en 27 oportunidades en la Serie B y anotó 3 goles, además jugó 2 partidos por Copa Italia.
Para el mes de noviembre, nuevamente fue citado, pero tampoco tuvo participación en los partidos ante Serbia y Lituania.
Debido a su nivel convenció al entrenador y Caldara jugó todos los partidos del año como titular, tanto amistosos como de clasificación.