[4] En 1339 se enzarzó nuevamente con los rebeldes irlandeses de Kerry donde se dice que masacró a 1400 hombres, y tomó a Nicholas, Lord de Kerry, prisionero, manteniéndole confinado hasta que murió como castigo por aliarse con los rebeldes contra la Corona.
Desmond, que por mucho tiempo había estado actuando "con cierta despreocupación por las cosas de la ley" decidió rebelarse abiertamente.
En 1345 presidió una asamblea de magnates anglo-irlandeses en Callan, Condado Kilkenny, ignoró una convocatoria al Parlamento irlandés y atacó Nenagh.
Desmond se rindió ante la promesa de que su vida sería perdonada; fue encarcelado y sus tierras expropiadas.
Se le permitió ir bajo custodia a Inglaterra para responder de los cargos presentados contra él.
Su lealtad no parece haber sido puesta en cuestión durante los últimos años de su vida.