Debutó como un cómic en el Zelig Cabaret de Milán en 1987,[1] y comenzó a trabajar en televisión a mediados de los años 80.
A partir de sus apariciones en la emisión satírica Su la testa!
(Rai 3, 1992), Milani delinea su carácter de hombre de calle, cínico y desencantado, profundamente humana, que procura trabajos, a menudo deshonestos.
Sus monólogos se caracterizan por la ironía sutil, que tienen una interpretación como irreverente.
[2] De 2003 a 2008 participa como opinionista para la transmisión de Rai 3, Che tempo che fa, llevada a cabo por Fabio Fazio.