Anteriormente, fue el anfitrión del programa BackStory de CNNI.
Asistió a Wesley College, Perth High School de 1973–77.
Holmes comenzó su carrera en el periódico Daily News en Perth a la edad de 17 años.
Fue el primer presentador australiano contratado por CNN International (a partir de 1996), y ha informado ampliamente en todo el mundo, incluidos casi 20 despliegues a las guerras de Irak y Afganistán , así como el conflicto israelí-palestino, incluidas las misiones múltiples en Gaza y el Cisjordania y el levantamiento de 2011 en Libia .
Ha ganado varios otros premios, incluidos dos Premios Peabody por la cobertura de la Guerra de Irak y la batalla por Mosul en 2017, y un Premio Edward R Murrow por la cobertura del huracán María.