Auldridge nació en Washington D. C.[2] y creció en la ciudad suburbana de Kensington (Maryland) .
Asistió a la Wheaton High School y, cuando era adolescente, tomó clases en el Corcoran College of the Arts and Design.
[3] Inspirado por su tío, el guitarrista Ellsworth T. Cozzens, que había actuado con Jimmie Rodgers durante la década de 1920, [3] Auldridge comenzó a tocar la guitarra a la edad de 13 años.
[6] [7] A lo largo de su carrera, Auldridge fue nominado a cuatro premios Grammy, incluidas dos veces al Mejor Álbum de Bluegrass con The Seldom Scene, en 1992 y 1994.
Recibió la Beca del Patrimonio Nacional de 2012 otorgada por el Fondo Nacional para las Artes, que es el más alto honor del gobierno de los Estados Unidos en las artes populares y tradicionales.