Es conocido por actuar en el papel de Sid Jenkins en las temporadas uno y dos del drama adolescente Skins.
Bailey ha presentado el premio al "Mejor Solista" con su compañera de elenco de la serie Skins Hannah Murray en el NME Music Awards 2007.
En el capítulo final de la primera temporada de la serie Skins cantó el papel principal en la canción "Wild World" interpretada originalmente por Cat Stevens.
Este papel le proporcionó la fama necesaria para continuar otros proyectos.
También ha aparecido en el drama del Channel 4 1066: The Battle for Middle Earth como "Tofi", que fue emitido en mayo de 2009.