Jugó a nivel universitario en Wisconsin antes de ser elegido por los Pittsburgh Steelers en la quinta ronda del Draft de la NFL de 1974.
Permaneció quince temporadas en los Steelers, con los que ganó cuatro títulos de Super Bowl.
Se retiró en 1990 tras disputar dos temporadas con los Kansas City Chiefs.
Posteriormente fue diagnosticado con encefalopatía traumática crónica (CTE), una enfermedad neurodegenerativa causada por traumatismos craneales reiterados.
Webster fue el primer jugador de fútbol americano en ser diagnosticado con esta enfermedad y desde entonces ha sido un símbolo de los daños en la cabeza en la NFL y del debate sobre la seguridad de los jugadores de fútbol americano.