Creció en Long Island, donde desarrolló su pasión por la música y empezó a cantar.
Parton apareció también en el vídeo de Smith para la canción y el dúo también la interpretó en The Tonight Show with Jay Leno.
En 2004 actuó en el Cambridge Folk Festival en el Reino Unido, que fue retransmitido por la Radio de la BBC.
En octubre de 2006, Smith publicó su segundo álbum Long Island Shores.
Con una cubierta dibujada a mano y once canciones, el álbum estuvo encabezado por el sencillo «Closer», el vídeo del cual fue difundido en la CMT.