Cheek es reconocida por su papel de Nancy Bancroft en la comedia de televisión It's Garry Shandling's Show (1986–1990) y por su interpretación de Nancy Henderson en Harry and the Hendersons (1991–1993).
[1] También interpretó papeles protagónicos en series de televisión de corta duración e integró el elenco de reconocidas series como St.
Elsewhere, Diagnosis Murder, Family Ties, Murder, She Wrote, Once and Again y Cold Case.
Cheek encarnó a la madre del personaje de Jim Levenstein (interpretado por Jason Biggs) en la franquicia de películas American Pie (American Pie en 1999, American Pie 2 en 2001 y American Wedding 2003).
[2] También ha aparecido en las películas Purple People Eater (1988), April's Shower (2003), A Lot like Love (2005), Good Time Max (2007) y Arrástrame al infierno (2009).