[5] Wilkinson se graduó de Dartmouth College en 1983[6] y del Centro de Derecho de la Universidad de Georgetown en 1988[7] En 1989, Wilkinson pasó a desempeñarse como asistente legal de Eric Holder, entonces juez del Tribunal Superior del Distrito de Columbia.
Se incorporó al Departamento de Justicia de Estados Unidos como abogado litigante en 1990 y posteriormente trabajó como abogado especial y portavoz del Fiscal de Estados Unidos para el Distrito de Columbia, convirtiéndose en Fiscal General adjunto en 1997.
Wilkinson trabajó para la Agencia de Supervisión de Delincuentes y Servicios Judiciales, la oficina del Fiscal Federal para el Distrito de Columbia y el bufete de abogados Troutman Sanders, antes de ser nombrado subjefe de personal y consejero del Fiscal General en 2009.
[8] En 2017, fue nombrado consejero senior de la Fiscalía General Adjunta de Administración y en 2019 fue nombrado Subprocurador General Adjunto de Recursos Humanos y Administración.
[10][1] Tras la confirmación de Merrick Garland como fiscal general, Wilkinson fue reelegido director de la Oficina Ejecutiva de Fiscales de los Estados Unidos, cargo que había ocupado anteriormente en 2017.