Drier tuvo apariciones recurrentes en los programas de televisión Rowan & Martin's Laugh-In y The Bob Newhart Show.
En 1977, fue elegido para participar en la película Oh, God!, protagonizada por John Denver y George Burns.
A esto le siguió un papel destacado en la biografía cinematográfica de Alan Freed American Hot Wax (1978), en la que Drier, siendo un adolescente, relata con tristeza su reacción a la muerte de Buddy Holly.
Tingle (1999), American Beauty (1999), What Lies Beneath (2000), Shrek (2001), 40 Days and 40 Nights (2002), The Shape of Things (2003), El libro de la selva 2 (2003), El rey león 3: Hakuna Matata (2004), The Chronicles of Riddick (2004), Hauru no ugoku shiro (Eng: El castillo ambulante ) en 2004, y Madagascar (2005).
Drier dirigió varios episodios de series como Reba (2005) y Too Late with Adam Carolla (2005).