Durante muchos años fue un actor independiente, trabajando para estudios diversos interpretando pequeños papeles o a personajes de reparto.
Su actuación más conocida en ese período tuvo lugar probablemente en la producción Charlie Chan in Reno (1939).
Diversos medios, incluyendo al escritor de Dick Tracy Max Allan Collins, consideran que Conway fue el mejor intérprete del detective.
Las películas de Conway tuvieron éxito en los cines, pero los exhibidores se habían acostumbrado a la figura del primer Dick Tracy, el actor Ralph Byrd.
Byrd había interpretado el papel en cuatro seriales de éxito, y físicamente se parecía más al personaje del cómic.