Como muchos otros jóvenes delincuentes de esta época, Dropper pronto se unió a una pandilla callejera.
Un miembro de la Five Points Gang con el que Dropper tendría fuertes disputas en los años siguientes fue Johnny Spanish.
[1] Tras su liberación en 1918, Kaplan se involucró en "luchas laborales", proporcionando músculo a ambos lados en las huelgas comunes en Nueva York en esa época.
Kaplan llenó rápidamente el vacío dejado por "Dopey" Benny Fein y Joe "The Greaser" Rosenzweig como consecuencia de las batallas intestinas entre esos hampones.
Otra pandilla de "golpeadores" judíos liderada por Jacob "Little Augie" Orgen, surgió siguiendo su estela.
La noticia del arresto atrajo a una gran multitud de periodistas y transeúntes curiosos.
Mientras Kaplan era trasladado a otro tribunal, conducido por una escolta policial, su joven esposa Irene le dijo: "Jack, has ganado todos los demás casos y ganarás este en la zona alta"[3] pero fue asesinado a tiros por el pistolero de Orgen, Louis Kerzner, justo después de que entrara en el taxi que lo esperaba.