A pesar de su precaria base social, poseía una extraña fascinación por la literatura.
También Ginsberg lo mencionó en su revulsivo poema Aullido ("N.C., héroe secreto de estos poemas"), y, sumado a lo anterior, su ayuda es considerada fundamental para que Kerouac abandonara un estilo de orden sentimental, inspirado por Thomas Wolfe, y descubriera su voz literaria única por medio de la "prosa espontánea", un enfoque basado en la técnica del "stream of consciousness".
Tras de un breve matrimonio con la adolescente Luanne Henderson, Cassady se casó con Carolyn Robinson en 1948.
La pareja tuvo tres hijos y se estableció en un rancho de Monte Sereno, 50 millas al sur de San Francisco, California, donde algunas veces Kerouac y Ginsberg le visitaban.
El escritor germano-californiano le dice a Neal C. en uno de los diálogos: -Kerouac ha escrito todos tus otros capítulos.