En 1976, Shicoff debutó en el Metropolitan Opera como Rinuccio en Gianni Schicchi dirigido por Levine.
En 1978 se casó con la soprano lírica Judith Haddon, graduada también en la escuela Juilliar.
Vivió durante tres años en Berlín, luego en Zürich, ofreciendo representaciones por Europa, y lentamente reconstruyó su reputación.
En 1994 debutó en el Teatro Colón como Don José en Carmen junto a Denyse Graves, regresó en 2001 para Los Cuentos de Hoffmann.
En 1997, Shicoff y Haddon finalmente llegaron a un acuerdo de divorcio, lo que permitió a Shicoff casarse con la soprano Dawn Kotoski, con quien había vivido desde 1993 y renovar su relación con su hija, Aliza.