Es conocido por interpretar a Robbie Pratt en la serie Shameless, además de su papel como el Dr. Will Halstead en Chicago P.D.
Se le otorgó su maestría en Bellas Artes en la Universidad de Misuri-Kansas City.
Gehlfuss ha participado en numerosas series de televisión como invitado.
Tuvo un papel recurrente en la cuarta temporada de la serie Shameless.
Desde 2015 ha interpretado al Dr. Will Halstead, hermano del detective Jay Halstead en varios episodios de la serie Chicago P.D., repitiendo el mismo papel en un episodio de Chicago Fire, que sirvió como piloto para su spin-off Chicago Med en la que es protagonista.