Desde 2020 se encuentra sin club tras dejar el Delfino Pescara 1936 de la Serie C italiana.
En el año 2003 fue fichado por la Juventus, para jugar la temporada 2003-04, consiguiendo anotar 2 goles en 21 partidos.
Pero el nuevo entrenador Fabio Capello no lo tomaba muy en cuenta y Legrottaglie tuvo que ser cedido en préstamo al Bologna en el 2005.
Después de eso regresó a la Juventus, solo para ser prestado al Siena para la temporada 2005-06.
Sin embargo, después de la lesión sufrida por Jorge Andrade, fue ascendido al equipo titular que enfrentó al Reggina Calcio el 26 de septiembre.