Es un jugador formado en la Papacharalampio Private School de su ciudad natal, hasta que ingresó en las categorías inferiores del Peristeri, donde jugó tres temporadas de baloncesto juvenil.
En 2019, Chougkaz se mudó a los Estados Unidos para jugar baloncesto universitario en la Universidad Estatal de Northwestern, para formar parte de los Northwestern State Demons durante la temporada 2019-20, en el que promedió 9,2 puntos, 7,2 rebotes, 1,2 asistencias, 1,0 robos y 0,7 tapones por partido.
En 2020, regresa a Grecia para jugar profesionalmente en el Ionikos Nikaias, en el que promedió 10,6 puntos, 6,3 rebotes, 0,8 asistencias, 0,9 robos y 0,4 tapones por partido, durante la temporada 2020-21.
En verano de 2023, regresa al Panathinaikos para ser evaluado bajo la dirección del nuevo entrenador Ergin Ataman.
Promedió 5,7 puntos, 2,9 rebotes, 0,1 asistencias, 0,7 robos y 0,4 tapones por partido en el torneo.