Jugó para cuatro equipos diferentes durante 27 temporadas y era conocido por su sobrenombre "El Expreso de Refugio Texas".
Por ejemplo, durante un inning de un juego de secundaria, fracturó el brazo del primer bateador con un lanzamiento recto y al siguiente le quebró el casco.
El tercero ya no quiso salir a batear, pero lo hizo al final y fue ponchado en tres lanzamientos.
Ryan jugó durante cuatro décadas distintas y en ocho Juegos de las Estrellas.
Fue el mejor de la liga en ponches seis veces en sus primeros doce años.
El año siguiente se convirtió en el quinto pitcher, hasta ese momento, en tirar dos juegos sin hit en una temporada.
A pesar de ello no ganó el trofeo Cy Young.