[3] Originalmente fue conocido como "Magia Negra", y luego como el odiado "Lord Henry Norman".
En 1990, compitió en el evento World Championship Wrestling Starrcade 1990, donde hizo con Chris Adams para enfrentarse a Konnan y Rey Misterio, Sr.
En 1995 y 1996, apareció brevemente en la promoción Extreme Championship Wrestling con sede en Filadelfia, Pensilvania.
Smiley hizo su debut televisado y su primera aparición en pago por evento en el evento de la Tercera Guerra Mundial el 23 de noviembre, compitiendo en la batalla real titular; sin embargo, el partido fue ganado por Scott Hall .
[13] Esto culminó en un partido entre los dos en Souled Out el 17 de enero, que ganó Smiley.
La semana siguiente, en Thunder, Smiley perdió el Campeonato Hardcore ante Knobbs,[17] que no pudo recuperar en Souled Out en un fatal combate a cuatro bandas que también involucró a Fit Finlay y Meng.
En Uncensored, Smiley se asoció con The Demon para derrotar a XS (Lane y Rave) en una lucha por equipos.
Smiley continuaría enemistado con Funk por el título y reclutó al antiguo socio de Chris Jericho, Ralphus, para que fuera su manager .
Smiley luego continuaría persiguiendo el Campeonato Hardcore mientras desafiaba sin éxito a Big Vito y Lance Storm por el título en varias ocasiones.
Más tarde esa noche, derrotó a Fit Finlay en un partido Hardcore de Oktoberfest.
El ángulo final de Smiley en WCW tuvo lugar a principios de 2001, donde lo colocaron con Glacier que regresaba en parodias cómicas donde se suponía que ayudaría a Smiley en sus combates, pero se tomó su tiempo para llegar al ring para interactuar con los fanáticos.
Smiley permaneció en WCW hasta que la empresa fue vendida a World Wrestling Federation en marzo de 2001.
En Bound for Glory, Smiley compitió en la batalla real Open Invitational X Division Gauntlet que ganó Austin Starr.
Smiley hizo su regreso, formando equipo con Shark Boy en una derrota ante The Latin American Xchange (Homicide and Machete), esta lucha por equipos resultaría ser la última lucha de Smiley con TNA.