En 1542 la Provincia Shinano fue invadida por Takeda Shingen, por lo que el clan Ogasawara se alió con Murakami Yoshikiyo, Suwa Yorishige y Kiso Yoshiyasu con la intención de detenerlo.
Después de la derrota y la conquista de sus tierras, Ogasawara se alió con Uesugi Kenshin, el principal rival de Shingen.
Peleó al lado de Takatō Yoritsugu en 1545, donde fallaron en defender el Castillo Takatō.
Esta última derrota hizo que Ogasawara se retirara a Kioto, donde enseñó el uso del arco y el caballo (Kyūdō) hasta que fue asesinado en 1583.
Algunos de sus descendientes se convirtieron en daimyō durante el periodo Edo.