Olefinación de Julia

[1]​ Esta reacción presenta alta estereoselectividad y se genera preferentemente el alqueno con isomería (E).

Éste, en presencia de una especie con un grupo carbonilo reacciona para formar la β-alcoxi sulfona, que en presencia de un halogenuro orgánico forma el éter correspondiente por el mecanismo vía SN2.

Finalmente, en presencia de un agente reductor, se elimina la fenil sulfona para generar el alqueno sustituido.

[1]​ Se presenta el mecanismo de reacción vía SET (Single Electron Transfer) utilizando Na(Hg) como agente reductor.

Además se ha logrado la síntesis del antibiótico indolizomicina por medio de la misma reacción.

Figura 1. Serie de reacciones olefinación de Julia
Figura 2. Mecanismo de reacción olefinación de Julia
Figura 3. Eliminación reductiva de la fenil sulfona.