[1] Oliver es hijo de la diseñadora británica Betty Jackson y del francés-israelí David Cohen, tiene una hermana mayor Pascale Jackson-Cohen.
En 2010 apareció en la película Faster junto a Dwayne Johnson donde interpretó al asesino, un joven millonario excéntrico que trabaja como sicario.
En 2012 apareció en la miniserie de ocho episodios World Without End donde dio vida a Ralph, junto a Cynthia Nixon, Ben Chaplin, Peter Firth, Tom Weston-Jones, Carlo Rota, Sarah Gadon y Miranda Richardson.
En 2013 se unió al elenco recurrente de la serie Mr Selfridge donde interpretó a Roddy Temple.
Ese mismo año se unió al elenco principal de la nueva serie Dracula donde interpretó a Jonathan Harker un periodista desesperado por convertirse en un aristócrata y que termina trabajando para Alexander Grayson (Jonathan Rhys Meyers),[5] hasta el final de la serie luego de que fuera cancelada en el 2014 al finalizar su primera temporada.