Oliver se fue de gira con Bob Catley y tocó como invitado en un proyecto Ayreon en 2004.
Reemplazó al tecladista Herb Schildt para la banda estadounidense de rock progresivo Starcastle en RoSfest (Rites of Spring Festival) 2007.
[2] Por otro lado, la gira se pospuso debido a la enfermedad del cantante Jon Anderson (fundador de Yes).
En 2011 se publicó In the Present – Live from Lyon, disco en directo grabado durante una actuación de Yes con Wakeman en sus filas.
En 2009, Oliver se unió a Strawbs (otra de las bandas que conformó su padre) en sus giras en Canadá, el Reino Unido e Italia.