Nació alrededor de 1372, en Kruševac (Serbia del Morava), pero se desconoce una fecha exacta.
Los hermanos Oliver, Stefan y Vuk, también acudieron al sultán para reconocer su posición vasalla.
Autores serbios escriben que Olivera no aceptó el islam en matrimonio, conservando la religión cristiana.
El historiador Vladimir Čorović escribe que, gracias a Olivera, Milica fue bien recibida.
Anteriormente, Esteban, que participaba activamente en la política, se alió con el rey húngaro Segismundo.
Esta descripción la da el cronista bizantino Laonik Chalkokondil, y luego - Mavro Orbini en su "Historia de los eslavos".
Sin embargo, las fuentes coinciden en que Bayazid murió en cautiverio por una razón u otra, y Olivera fue liberada de inmediato.