Ollie Conmy debutó como futbolista en 1960 con 21 años de edad con el Huddersfield Town FC, donde, aunque permaneció durante tres años en el club, jugó tan solo tres partidos.
Ya en 1963 fichó por el Peterborough United FC para los nueve años siguientes.
Jugó durante 263 partidos en los que marcó 34 goles.
Finalmente en 1972 fue traspasado al Cambridge City FC, donde jugó durante un año.
[1] Conmy jugó un total de cinco partidos con la selección de fútbol de Irlanda, haciendo su debut en 1965 y jugando su último partido en 1969.