Sterling-James comenzó su carrera en el Birmingham City y fue liberado en el verano de 2012.
Poco después se mudó al club Alvechurch de Midland Football Alliance y anotó 11 goles en su primera temporada.
[1] Apareció regularmente con el equipo, también marcó 13 goles durante toda la campaña.
[10] Sterling-James fichó por Solihull Moors, recién ascendido a la National League, en julio de 2016[cita requerida] Anotó y fue nombrado mejor jugador del partido en su debut en una victoria por 3-1 sobre el Sutton United.
[11][12] A fines de diciembre firmó un nuevo contrato,[13] y terminó la temporada con 9 goles en 46 apariciones.