[5][4] Su padre fue un músico y artista plástico, popularmente conocido como Jah Ken,[5] que murió de enfisema pulmonar cuando Omi tenía nueve años.
[3] Su pasión por la música creció aún más a la edad de catorce años, cuando descubrió su habilidad como compositor.
[4][5] En los años 2000, Omi comenzó a inspirarse en artistas como John Legend, Nat King Cole y Sam Cooke, después de haber sido un gran aficionado al rap en su adolescencia.
[8][7] En 2008, a los veintiún años, realizó una composición que tituló «Cheerleader», cuando despertó tarareando su melodía.
[8] Al año siguiente, fue descubierto por el productor Clifton Dillon, conocido como Specialist, una figura influyente en la industria de la música jamaicana, que se convirtió en su mánager y colaborador.
[4] En aquella época, publicó otros sencillos como «Standing On All Threes», «Take It Easy» y «Fireworks», con cierta popularidad en Jamaica,[3][5] pero nunca lanzó un álbum.
[12][10] Su interés por la canción aumentó mucho más cuando descubrió que había sido producida por Dillon, un colega suyo, a quien en ese entonces Salaam Remi estaba tratando de convencer para relanzar el sencillo.
[14] En total, «Cheerleader» entró dos veces en el primer puesto en el listado de sencillos[17] y fue la segunda canción más vendida en Australia en 2015,[18][19] y recibió la certificación de seis platino por la Australian Recording Industry Association (ARIA), tras rebasar las cuatrocientas veinte mil unidades.
[27] La canción también alcanzó notoriedad en el continente africano, especialmente en Sudáfrica, donde también se situó en la número uno del ranking de popularidad musical[13] y vendió más de diez mil unidades, por lo que fue premiada oro por el organismo certificador discográfico sudafricano.
[39] Su obra «Cheerleader» le valió múltiples nominaciones en varias ceremonias de premiación, incluyendo canción mejor vendida y mejor artista nuevo en los Billboard Music Awards 2016,[40] canción del verano en los MTV Video Music Awards y,[41] canción internacional del año y artista revelación internacional del año en los NRJ Music Awards, respectivamente.