Su padre era William Kelly, que había nacido en la Isla de Man y trabajaba como sastre.
En 1914, con 17 años, se trasladó a Sídney para estudiar banca y allí desarrolló su pasión por el teatro.
Ganó tres premios Oscar al mejor diseño de vestuario por Un americano en París (An American in Paris, 1951), Les girls (1957), and Con faldas y a lo loco / Una Eva y dos Adanes (Some Like It Hot, 1959) y fue también nominado en una cuarta ocasión por la película La reina del vaudeville (Gipsy, 1962).
Diseñó vestuario para las grandes actrices del momento, como Bette Davis, Kay Francis, Ruth Chatterton, Marilyn Monroe, Olivia de Havilland, Katharine Hepburn, Dolores del Río, Ava Gardner, Ann Sheridan, Barbara Stanwyck y Merle Oberon.
George Cukor, Billy Wilder, Tony Curtis y Cary Grant llevaron su ataúd en el funeral.