Durante la mayor parte de su carrera estuvo trabajando para la Ordnance Survey (OS), escribió varios libros sobre temas arqueológicos y fue un gran defensor de la arqueología aérea.
Nacido en Bombay en 1886, en el conocido como Raj británico, procedía de una familia escocesa.
Empleado por el filántropo Henry Wellcome, Crawford supervisó la excavación de Abu Geili en Sudán, antes de regresar a Inglaterra en los meses previos a la Primera Guerra Mundial.
Durante el conflicto sirvió tanto en el London Scottish Regiment como en el Royal Flying Corps, donde estuvo involucrado en reconocimientos terrestres y aéreos a lo largo del frente occidental.
Después de que una lesión forzase un período de convalecencia en Inglaterra, regresó al frente occidental, donde fue capturado por el ejército alemán en 1918 y hecho prisionero hasta el final del conflicto.