Además, dirigió varios equipos durante este período.
Nació en Indianapolis, Indiana y se unió al ejército con 15 años con el que estuvo en Filipinas.
Actuó como jugador y/o mánager para los ABC´s, Chicago American Giants, Lincoln Stars, St.
Louis Cardinals, Harrisburg Giants, Philadelphia Hilldales, Hoestead Grays y Pittsburgh Crawfords.
El analista y escritor de béisbol Bill James, en su libro “The New Bill James Historical Baseball Abstract” ubicó a Charleston como el cuarto mejor jugador de la historia del béisbol.