Oxireno

Su estructura básica se deriva formalmente del ciclopropeno donde un grupo metileno se sustituye por un átomo de oxígeno.

Como la configuración es extremadamente tensa y se propone que sea un sistema de electrones antiaromáticos de 4 π, se espera que el oxireno sea de muy alta energía e inestable según estos cálculos.

Además, los diferentes métodos computacionales sacan conclusiones diferentes sobre si la estructura constituye una molécula verdadera (es decir, un mínimo local en la superficie de energía potencial) o simplemente es un estado de transición entre dos especies moleculares isoméricas.

Los oxirenos aparecieron por primera vez en la literatura química en 1870, cuando Berthelot afirmó que la oxidación del propino dio metiloxireno.

[7]​ Sin embargo, nunca se ha aislado u observado espectroscópicamente oxireno.