Originalmente llamado simplemente Paint Shop, la primera versión, 1.0, fue publicada en agosto de 1990.
En cambio, compite en la misma clase de precio con Adobe Photoshop Elements.
Aunque Paint Shop Pro y Photoshop son funcionalmente similares para la mayoría de usuarios ocasionales, el más caro, Photoshop ofrece importantes características para algunos profesionales que no están disponibles en Paint Shop Pro.
Por ejemplo, Photoshop está disponible en una versión Apple Macintosh, una característica que es crítica para algunos en la industria de publicaciones impresas.
Sin embargo, PSP soporta nativamente los gráficos rasterizados y vectoriales, mientras que Photoshop sólo soporta la importación de gráficos vectoriales desde Adobe Illustrator sin herramientas de edición directamente incorporadas.
Los cambios importantes en la versión 10 incluyen un renovado Learning Center que ayuda a los nuevos usuarios a iniciarse, las Makeover Tools (Blemish Remover, Toothbrush/whitener, y Suntan Brush), IR film simulator, y un conversor Negro y Blanco converter que incluye filtros de efectos de colores.