[6] Esta asociación fue muy breve,[6] y posteriormente fundó el bufete de abogados Calhoun, King & Spalding, centrándose en el derecho corporativo.
[3] Calhoun usó sus ganancias para fundar Calhoun Land Company (que invirtió en la producción de algodón en el valle de Misisipi); comprar extensos inmuebles en Georgia, Carolina del Sur y Texas; e invertir o comprar acciones en manufactura, minería, petróleo y ferrocarriles.
[3][7] En 1884, Calhoun fue nombrado asesor legal de Central Rail Road and Banking Company of Georgia.
[8] Fue derrocado por un golpe corporativo similar en 1893, pero la compañía quebró dos años más tarde y Calhoun actuó como agente de J. P. Morgan en la compra del ferrocarril y su integración en el Ferrocarril del Sur.
[7] Muy interesado en las finanzas después de esta experiencia, Calhoun dejó su práctica legal en 1896 y se convirtió en financiero empresarial.
[9] Invirtió mucho en ferrocarriles urbanos, dirigiendo o reorganizando sistemas en Baltimore, Maryland, Filadelfia, Pensilvania y St.
Allí comenzó el desarrollo de esa tierra en una nueva comunidad planificada para las clases altas, y lo llamó Euclid Heights.
[10] En 1900, Calhoun dejó Euclid Heights y se mudó a San Francisco, California.
[7] Luego le dio al jefe político local Abe Ruef $200,000 ($6,514,074 en dólares 2023) para permitirle construir cables eléctricos aéreos para suministrar energía a sus tranvías.
La pareja tuvo ocho hijos: Martha, Margaret, Patrick, George, John, Andrew, Mildred y Sarah.
[22] Fue enterrado en la parcela de la familia Calhoun en el cementerio Woodland en Clemson, Carolina del Sur.