Nacido en Saint-Brieuc, en el departamento Côtes-d'Armor (Francia), su madre era la actriz francesa Mado Maurin.
A partir de 1971 interpretó pequeños papeles para la pantalla, pero su primer gran papel llegó en la anárquica comedia de Bertrand Blier Les valseuses (1974), en la cual él y Gérard Depardieu interpretaban a dos jóvenes delincuentes.
Dewaere volvió a trabajar con Depardieu y Blier en una comedia ganadora de un Premio Oscar, Préparez vos mouchoirs (1978).
En uno de esos papeles, el que hizo en la comedia negra Paradis pour tous (1982), su personaje acababa suicidándose.
Poco después del estreno de la película, el mismo Dewaere se suicidó pegándose un tiro con un rifle en su domicilio en París.