[4] Se llamarían a sí mismos "The Doobie Brothers", como les dijo su amigo Keith "Dyno" Rosen, que vivía con la banda o junto a ella:[5] Simmons escribió y cantó muchas canciones para The Doobie Brothers, incluida la voz principal en "South City Midnight Lady", así como "Dependin' On You", "Echoes of Love", "Wheels of Fortune" y "Black Water", el primer disco número 1 del grupo.
[6] El álbum de estudio del grupo de 1978, Minute by Minute, que alcanzó el número uno durante cinco semanas,[7] y le valió al grupo un Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Pop por un Dúo o Grupo, mientras que el single "What A Fool Believes" del álbum ganó a su vez tres Grammys.
[15] Al enterarse de que el grupo iba a ser incluido en el Salón de la Fama del Rock and Roll, Simmons recordó:[16] En 1983, Simmons publicó su primer álbum en solitario, Arcade, en Elektra Records.
Con Tom Johnston, Simmons escribió Long Train Runnin': Our Story of The Doobie Brothers (2022).
[24] Participaron en el Motorcycle Cannonball 2016, yendo desde Atlantic City (Nueva Jersey) hasta San Diego (California).