Sus padres se llamaban Ruth Irene Barringer (ama de casa) y Peter James Brown (trabajador en una fábrica).
Se mudó a Nueva York, donde pronto encontró el éxito actuando en teatro.
Además de trabajar en muchas películas, entre las que destacan Popeye, Sixteen Candles y Breaking Away, Dooley también ha representando una variedad de personajes recurrentes en numerosos programas de televisión, incluyendo My So-Called Life, Dream On, Grace Under Fire, Curb Your Enthusiasm, Alf (representando a Whizzer Deaver) y Star Trek: Deep Space Nine, donde interpretó el papel recurrente de Enabran Tain.
En 2010, en la serie televisiva familiar Huge, del canal ABC Family, que tuvo corta duración, Dooley realizó el papel de jefe de cocina en el Campamento Victoria (un ficticio campamento para obesos).
Está casado con la escritora Winnie Holzman, con quien tiene una hija, la productora de cine Savannah Dooley (nacida en 1985).