Su hermano menor Alex Vanderkaay también calificó para las pruebas olímpicas de 2008 en los 400 metros individuales de relevo y 200 metros mariposa.
Su tercer y hermano menor Dane Vanderkaay, también calificó para las pruebas olímpicas de 2008 en los 400 metros estilo libre.
En ese mismo año consiguió su primer éxito individual al vencer a Michael Phelps en los campeonatos nacionales de Estados Unidos en los 400 metros estilo libre.
En los Juegos Olímpicos de Pekín 2008 consiguió su primera medalla olímpica en categoría individual al lograr el bronce en la prueba de 200 metros libres, además de esta Vanderkaay consiguió también el oro en el 4 x 200 metros libres, en esta prueba se bajó por primera vez de los 7 minutos en un 4 x 200 libes.
En los Juegos Olímpicos de Atenas 2004 Vanderkaay participó en el 4 x 200 metros estilo libre junto con Michael Phelps, Ryan Lochte y Klete Keller ganando la medalla de Oro al imponerse a la selección australiana.