Como joven teniente de 25 años participó en la Operación Valquiria, después de que en 1942 cambió su opinión sobre el régimen cuando supo que cinco gitanos habían sido ejecutados a sangre fría.
Su hermano Georg von Boeselager también participó en el complot del 20 de julio.
No fue apresado y murió en el Frente Oriental un mes después.
En la entrada de su residencia del castillo Kreuzberg en Altenahr escribió "Et si omnes ego non — aunque incluso todos, yo no."
Dos semanas antes de su fallecimiento dio una entrevista televisada a Zora Wolter para The Valkyrie Legacy.