Hijo del director Maurizio Diliberto, comenzó en el cine en 1998, como asistente de dirección con Franco Zeffirelli en la película Té con Mussolini y posteriormente en 2000, trabajó en la película Los cien pasos (I cento passi), con Marco Tullio Giordana.
La cinta obtuvo el premio del Cine Europeo a la mejor comedia, de 2014.
[2] La película dio lugar a la creación de una serie con el mismo nombre que fue estrenada en 2016 en la Rai 1.
[3] En 2016, escribió y dirigió su segundo largometraje, Amor a la siciliana (In guerra per amore) una comedia que narra el avance militar estadounidense en Sicilia durante la Segunda Guerra Mundial y en la que él vuelve a ser el principal protagonista.
[4][5] En 2001, empezó a colaborar en el programa de investigación televisivo Le Iene.