Al igual que la ópera, el álbum contiene referencias a la cultura de Japón.
Pinkerton produjo tres sencillos: «El Scorcho», «The Good Life» y «Pink Triangle».
[13] Weezer desarrolló Songs from the Black Hole mediante sesiones de grabación intermitentes durante 1995.
[23] Para darle al álbum un estilo «crudo» en directo, Cuomo, el guitarrista Brian Bell y el bajista Matt Sharp grabaron sus voces en conjunto alrededor de tres micrófonos en vez de sobreponerlas una sobre otra por separado.
[24] Mientras que Cuomo estaba en Harvard otros miembros de Weezer trabajaban en proyectos paralelos.
[28] Pinkerton tiene un sonido más oscuro y áspero que el disco debut de Weezer.
[24] En la primera canción del álbum, «Tired of Sex», escrita antes del lanzamiento de The Blue Album,[35] Cuomo describe sus encuentros sexuales sin sentido con groupies, narrando sus encuentros y preguntándose por qué el amor verdadero lo evita.
[31][32] El sencillo «El Scorcho» trata la timidez y la torpeza de Cuomo para aproximarse a una chica en Harvard; explicó sobre la canción: «Es más acerca de mí, porque en ese momento ni siquiera le había hablado, realmente no sabía mucho sobre ella».
[37] Otros títulos que se tuvieron en cuenta fueron Playboy y Diving into the Wreck (en referencia a un poema de Adrienne Rich).
[37] Como en Madama Butterfly, el álbum observa la cultura japonesa desde la perspectiva de un extranjero que considera a Japón frágil y sensual;[38] Pinkerton mezcla la referencias japonesas con las desilusiones románticas y frustraciones sexuales de su narrador.
[39] Indicó además: «Las diez canciones aparecen en el orden en que las escribí (con dos excepciones menores).
Affonda l'ancora alla ventura» (en español: «En cualquier lugar del mundo el yanqui vagabundo, disfruta y especula despreciando riesgos.
[33] Weezer una propuesta para el videoclip del sencillo principal «El Scorcho» por parte de Spike Jonze, quien anteriormente había formado parte del crecimiento de la banda dirigiendo «Undone - The Sweater Song» y «Buddy Holly».
No se suponía que apuntara a ningún tipo de entidad corporativa».
[52] En octubre de 1996 la banda hizo una gira en el Extremo Oriente actuando en Australia, Nueva Zelanda y Japón.
[53] El 6 de noviembre, realizaron una presentación acústica en la Secundaria Shorecrest en Seattle por un concurso ganado por un estudiante.
[57] Escribiendo para la Rolling Stone, Rob O'Connor llamó la escritura «juvenil» y describió la canción «Tired of Sex» como un «despropósito».
[70] Mark Beaumont de NME elogió el álbum, escribiendo que «al momento en que el conmovedor lamento acústico “Butterfly” aflora como Big Star en una reunión de protección vida salvaje, Pinkerton empieza a sentirse como un álbum verdaderamente emotivo».
[59] Ryan Schreiber de Pitchfork calificó al álbum con un 7,5 sobre 10, escribiendo que «Pinkerton podría ser en realidad un poco más para seguidores atraídos por la producción limpia y el sonido inmediatamente accesible del debut de estos tipos, pero si se le da la oportunidad, también podría sorprender incluso a algunos anti-Weezer».
Cuomo pasó a escribir letras más simple y menos personales; sobre los siguientes álbumes de Weezer, The Green Album (2001) y Maladroit (2002), declaró: «No se trataron de mí, muy intencionalmente.
[78] La Rolling Stone describió el «limpísimo power pop» del Green Album como el «anti-Pinkerton», con un arte gráfico y un estilo de producción que recordaba al disco debut de la banda.
Al momento del lanzamiento del Green Album en 2001, muchas bandas emo mainstream como Jimmy Eat World, Saves the Day, Dashboard Confessional y Motion City Soundtrack citaban Pinkerton como una principal influencia.
[69] Cuomo no estaba cómodo con esa situación y declaró a Rolling Stone en 2001: «La cosa más dolorosa en mi vida últimamente es el culto alrededor de Pinkerton.
Es una fuente de ansiedad porque todos los seguidores que tenemos en este momento se han quedado por ese álbum.
[80] En 2005 la revista Spin lo colocó en el número 61 en su lista de los cien mejores álbumes entre los años 1985 y 2005.
Escuchándolo puedo notar que realmente estaba metido en él cuando escribí y grabé muchas de esas canciones».
[88] En 2010 Bell comentó a The Aquarian Weekly: «Definitivamente Pinkerton ha tomado vida propia y se ha vuelto más exitoso y más aceptado... Como artista, tienes que hacer lo que crees en el momento, sea aceptado o no.
Todas las canciones escritas y compuestas por Rivers Cuomo, excepto donde se indique lo contrario.