«Pretty Handsome Awkward» es el tercer sencillo de The Used el tercer álbum de estudio, Lies For The Liars.
Se incluye también en la banda sonora de la película Transformers.
Hay rumores sobre que esta canción insulta al vocalista de My Chemical Romance, Gerard Way ya que Bert y Gerard dejaron de ser mejores amigos por razones desconocidas,sin embargo Bert desmintió dichos rumores El vídeo empieza con escenas de la MuchMusic Video Awards 2007; de la banda y Chadam caminando por la calle, con fanes gritando en las veredas, y un entrevistador pregunta "¿ustedes se van a desvelar esta noche?
Jeph Howard también aparece como una cruz vestida de prostituta en el vídeo.
En otra versión, hay una estrella en la parte que cubre hasta su "zona".