En 1999, ganó el Premio Straits Steamship por ser el mejor estudiante universitario de historia y ciencias políticas.
El WP retuvo con éxito la circunscripción en las elecciones de 2015 y Singh fue reelegido.
Durante una renovación del partido, Singh fue elegido como Secretario General y Líder del Partido de los Trabajadores en abril de 2018, sucediendo a Low Thia Khiang.
En las elecciones generales de 2020, Singh encabezó el partido al momento de realizar este su mejor desempeño electoral histórico, con un 50,49% de los votos con respecto a circunscripciones disputadas y obteniendo 10 escaños en el Parlamento, el mejor resultado para un partido opositor desde la independencia del país asiático.
Después de las elecciones, el primer ministro Lee Hsien Loong anunció los planes del gobierno para institucionalizar el cargo del líder de la Oposición, hasta entonces ceremonial y extraoficial, convirtiendo a Singh en el primer líder opositor parlamentario en gozar de reconocimiento oficial.