Nacido en Richmond, Virginia, Dandridge comenzó a actuar en 1918 como pianista en la revista titulada The Drake and Walker Show.
[2] Tras salir de gira por Illinois y la Región de los Grandes Lagos, Dandridge se estableció en Cleveland, Ohio, donde formó su propia banda, que contó entre otros con el guitarrista Lonnie Johnson.
[3] Este período duró hasta 1934, cuando intentó actuar como solista.
Llevó su espectáculo hasta Nueva York, comenzando una serie de largas temporadas como artista residente en diversos clubes, entre ellos el Hickory House de la calle 52.
En 1935 y 1936, registró numerosas grabaciones con su nombrehe recorded numerous sides under his own name, muchas de los cuales destacaron algunos de los principales talentos del jazz del período, incluidos Roy Eldridge, Teddy Wilson, Henry "Red" Allen, Buster Bailey, John Kirby, Chu Berry, Cozy Cole, entre otros.