Tras su fichaje por el Woodbridge Strikers, Roberts logró un doblete de liga y copa, además de ser nombrado All Star del primer equipo y portero del año.
[6] Tras cinco años en el primer equipo sin debutar, Roberts quedó libre en diciembre de 2016.
Tras no disputar ni un partido oficial en dos temporadas con el Toronto, Roberts fue cedido al Wilmington Hammerheads de la United Soccer League junto a sus compañeros Manny Aparicio y Daniel Lovitz.
Junto a él estaban Alex Bono, Ashtone Morgan, Manny Aparicio, Jay Chapman, Chris Mannella y Jordan Hamilton.
[10] Tras una prueba infructuosa con el club Rochester Rhinos de la United Soccer League, Roberts fichó por el club Woodbridge Strikers de la League 1 Ontario para la temporada 2017.
[12] Además, participó en todos los partidos del Woodbridge Strikers, que se proclamó campeón de la League1 Ontario Cup.
[14] Roberts comenzó la temporada 2018 a prueba con el club Ottawa Fury de la United Soccer League.
[27] Roberts disputó otras dos apariciones en el torneo, ya que Canadá no superó la fase de grupos.
[28] Más tarde representó a su país en la Copa Oro de la CONCACAF 2015.
[31] Roberts nació en Toronto, Ontario, de padre guyanés y madre jamaicana.
Estudió en la Heart Lake Secondary School entre 2009 y 2012, e ingresó en la Universidad York cinco años después.
En su tiempo libre, Roberts ha sido voluntario para la Toronto Humane Society, Youth Without Shelter, St Margaret's School y Young Street Mission.