Hijo bastardo de Mircea I el Viejo, Radu «Cabeza Hueca» (en búlgaro: Praznaglava) sucedió formalmente a su hermano mayor Miguel I cuando fue derrotado y asesinado por los otomanos en agosto de 1420.
Por dos veces, en 1421 y 1423, Radu II parecía capaz de recuperar el trono, pero fue derrotado por Dan II, luego celebrado por la historiografía rumana como un hábil estratega.
En 1424, respaldado por los otomanos, Radu logró conquistar el trono y lo mantuvo durante dos años, mientras que el Imperio otomano anexó el territorio valaco de Dobruja como recompensa por la ayuda brindada.
En coordinación con el protector del Banato, el noble italiano Filippo de Ozora (en rumano: Pippo Spano), señor de Orșova, con quien militaba entonces el noble rumano Juan Hunyadi, Dan II lanzó un decidido ataque contra las fuerzas otomanas aliadas con Radu II.
Respaldado por mercenarios italianos y los búlgaros del príncipe rebelde Fruzhin, heredero del zar Iván Shishman de Bulgaria, Dan II derrotó a los otomanos: Valaquia volvió a sus manos, mientras que Fruzhin recibió un señorío en Lippa (1426).